成绩优异却生活拮据的上杉风太郎，接到了一份报酬丰厚的兼职：担任即将毕业的五胞胎姐妹的家庭教师，确保她们顺利升入高中。这五姐妹——一花、二乃、三玖、四叶、五月——性格迥异，且都对学习极度抗拒，成绩惨不忍睹。风太郎最初只是想拿钱办事，却逐渐被她们各自的魅力与烦恼所牵动。一花的成熟伪装、二乃的傲娇锋芒、三玖的腼腆执着、四叶的元气自卑、五月的认真倔强，让风太郎焦头烂额。他用各种奇怪又高效的教学法逐个攻破，也在这个过程中看到了她们因母亲早逝而互相扶持的羁绊。第一季结尾，风太郎终于让五姐妹的成绩达标，但一张来自未来的婚礼照片暗示，其中一人最终成为了他的新娘，悬念就此埋下。
虽然披着后宫动画的外衣，但本作对角色心理的刻画非常扎实。五姐妹的形象辨识度极高，没有沦为脸谱化的工具人。搞笑日常与温馨教导穿插得当，悬疑感（新娘是谁）保持得恰到好处，让人忍不住一集接一集追下去。
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